Trong lịch sử của CLB, Real đã từng làm nên những thương vụ chuyển nhượng diễn ra vào tháng Giêng cực kỳ thành công mà 5 thương vụ dưới đây được đánh giá là thành công nhất.
Lassana Diarra
Trong kỳ chuyển nhượng tháng 1/2009, tiền vệ Lassana Diarra gia nhập Real từ Portsmouth. Lúc đầu anh không được chú ý đến nhiều nhưng sau khi HLV Jose Mourinho đến dẫn dắt đội bóng thì chân sút này đã trở thành “cỗ máy quét” ở khu trung tuyến. Cựu cầu thủ sinh năm 1985 gắn bó với đội chủ sân Bernabeu qua 5 mùa giải trước khi chuyển đến Anzhi Makhachkala.
Emmanuel Adebayor
Vào tháng 1/2011, Emmanuel Adebayor gia nhập Man City theo diện cho mượn từ Real. Chỉ trong quãng thời gian ngắn ngủi nhưng tiền đạo người Togo để lại ấn tượng mạnh mẽ. Anh đóng góp đến 8 bàn sau 22 trận ra sân cho Kền kền trắng trước khi đến Tottenham.
Gonzalo Higuain
Gonzalo Higuain cũng nằm trong số những thương vụ mùa Đông thành công nhất trong lịch sử Real. Anh gia nhập đội chủ sân Bernabeu vào tháng 1/2007. Qua 6 mùa giải khoác áo Real, tiền đạo người Argentina đã ghi được đến 121 bàn sau 264 trận. Tuy nhiên, anh không thể cạnh tranh suất đá chính với Karim Benzema và Cristiano Ronaldo nên đã rời đi để đến Ý khoác áo Napoli vào năm 2013.
Casemiro
Vào tháng 1/2013, Casemiro gia nhập Real theo diện cho mượn từ Sao Paulo. Sau đó màn trình diễn quá ấn tượng của anh khiến ban lãnh đạo đội bóng hoàng gia Tây Ban Nha chi tiền mua đứt. Suốt nhiều mùa giải qua, tiền vệ người Brazil là trụ cột của đội bóng. Anh cùng Kền kền trắng giành được nhiều danh hiệu, trong đó nổi bật là 2 chức vô địch La Liga và 4 chức vô địch Champions League.
Marcelo
Marcelo cập bến Bernabeu vào tháng 1/2007. Thời điểm hiện tại, hậu vệ người Brazil không thường xuyên được ra sân. Tuy nhiên những đóng góp của ngôi sao này với Real nhiều mùa giải qua là rất lớn. Đến nay trong sự nghiệp, anh đã cùng đội chủ sân Bernabeu giành được đến 5 chức vô địch La Liga cùng 4 danh hiệu Champions League.