Andy Carroll được đánh giá là bản hợp đồng mùa đông gây thất vọng bậc nhất trong lịch sử Ngoại hạng Anh.
Andy Carroll
Trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2011, Liverpool chi một số tiền cực “khủng” vào thời điểm đó là 35 triệu bảng để sở hữu chữ ký của tiền đạo Andy Carroll từ Newcastle. Chân sút cao 1m93 được kỳ vọng rất nhiều nhưng đổi lại anh chỉ gây ra sự thất vọng cho người hâm mộ The Kop. Theo thống kê, Carroll chỉ ghi được 11 bàn ít ỏi sau 58 lần ra sân trên mọi đấu trường cho đội chủ sân Anfield. Đến Hè 2013, Andy Carroll chia tay Liverpool và chuyển sang khoác áo West Ham.
Fernando Torres
Fernando Torres từng chơi cực hay trong màu áo Liverpool. Thế nhưng, sau khi chuyển sang khoác áo Chelsea vào tháng 1/2011 thì tiền đạo người Tây Ban Nha gần như đánh mất chính mình. Sau 110 lần ra sân tại Ngoại hạng Anh cho The Blues, Torres chỉ ghi được 20 bàn. Chính vì vậy, đây cũng được xem là một trong những bản hợp đồng mùa đông gây thất vọng nhất trong lịch sử Ngoại hạng Anh.
Alexis Sanchez
Vào tháng Giêng năm 2018, Alexis Sanchez rời Arsenal để chuyển sang khoác áo MU theo thỏa thuận trao đổi với Henrikh Mkhitaryan. Dù được hưởng mức lương cực “khủng” (500 ngàn bảng/tuần) tại Old Trafford nhưng những gì mà cầu thủ người Chile đóng góp cho Quỷ đỏ là rất ít ỏi. Mùa giải 2019-20, đội bóng Anh đẩy Alexis Sanchez sang Inter theo dạng cho mượn. Đến đây, Sanchez chơi tốt hơn và sau này được MU thanh lý hợp đồng để chuyển hẳn sang Inter theo dạng chuyển nhượng tự do.
Juan Cuadrado
Trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2015, Chelsea bỏ ra 23,3 triệu bảng để chiêu mộ Juan Cuadrado từ Fiorentina. Trong màu áo The Blues, ngôi sao người Colombia không thể chen chân vào đội hình chính. Do vậy, anh bị mang cho Juventus mượn và sau đó chuyển hẳn sang thi đấu cho Lão bà đến tận bây giờ.
Henrikh Mkhitaryan
Cái tên còn lại trong danh sách này đó là Henrikh Mkhitaryan. Chân sút sinh năm 1989 gia nhập Arsenal vào tháng 1/2018 trong thương vụ trao đổi với Alexis Sanchez (sang MU). Màn trình diễn của Mkhitaryan không đáp ứng được kỳ vọng của người hâm mộ. Mùa giải 2019-20, anh chuyển sang khoác áo Roma theo dạng cho mượn từ Pháo thủ và sau đó chính thức trở thành người của CLB nước Ý.