Dưới đây được xem là 5 vụ mua cầu thủ thất bại nhất của đội chủ sân Anfield trong lịch sử các kỳ chuyển nhượng mùa Đông.
Andy Carroll
Trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2011, Liverpool bỏ ra số tiền lên đến 36,9 triệu bảng để đổi lấy sự phục vụ của tiền đạo Andy Carroll từ Newcastle. Thế nhưng đáng tiếc, đây trở thành bản hợp đồng thất bại bậc nhất trong các kỳ chuyển nhượng mùa Đông nói riêng và trong lịch sử mua sắm nói chung của The Kop. Những đóng góp của chân sút người Anh cho Liverpool là rất hạn chế. Hiện thời Andy Carroll đang khoác áo Reading tại Championship.
Fernando Morientes
Liverpool chiêu mộ Fernando Morientes trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2005. Từng có màn trình diễn ấn tượng trong màu áo Real nhưng sau khi chuyển sang The Kop, chân sút người Tây Ban Nha đánh mất chính mình. Fernando Morientes chỉ ghi được 12 bàn ít ỏi sau 61 lần ra sân trên mọi đấu trường cho đội chủ sân Anfield. Qua đó, đây vẫn là một trong những vụ mua cầu thủ thất bại nhất của Liverpool trong lịch sử các kỳ chuyển nhượng mùa Đông.
Marko Grujic
Marko Grujic gia nhập Liverpool vào tháng 1/2016 từ Red Star Belgrade với giá chuyển nhượng 6,3 triệu bảng. Đáng tiếc, tiền vệ sinh năm 1996 không thể chiếm được suất đá chính tại đây. Anh lần lượt bị đem đi cho mượn và đến tháng 10/2020 thì “dứt tình” với Liverpool để chuyển sang khoác áo Porto.
Ben Davies
Ben Davies được Liverpool chiêu mộ trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm ngoái từ Preston North End. Đáng buồn cho hậu vệ 26 tuổi khi anh không được ra sân dù chỉ một phút trong màu áo CLB mới. Tháng 8 năm ngoái, Ben Davies đã chuyển sang Sheffield United theo dạng cho mượn để được ra sân thi đấu. Chính vì vậy, có lý do để nói rằng đây là một trong những vụ mua cầu thủ thất bại nhất của The Kop trong lịch sử các kỳ chuyển nhượng mùa Đông.
Scott Carson
Vào tháng 1/2005, Liverpool chiêu mộ thủ thành Scott Carson từ Leeds United. Cuộc sống tại The Kop không như mong đợi với cầu thủ người Anh. Theo đó, anh không chiếm được suất bắt chính và bị mang cho mượn nhiều nơi. Hiện thời, Scott Carson đang là cầu thủ thuộc biên chế của Man City nhưng ngồi dự bị mòn mỏi tại đây.